Evaluación de Física y Química / Oxford University Press España S.A., 2001

Química del carbono. Formulación orgánica

Pregunta 1

Nombra los siguientes compuestos:

a) CH₃–CH₂–CH=C=CH₂b) CH₃–CH₂–CH₂–CO–CH₃c) CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₃d) CH₃–NH₂e) CH₃–CH₂–CHO
f) ClCH₂–CH₂–CH₂–CH₂Cl
g) CH₃–CH₂–OH
h) HOOC–CH₃i) CH₃–CH₂–CN
j) CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–COOH
k) CH₂=CH–CHOH–CH₃l) CH₃–N(CH₃)–CH₃

Respuesta 1

El nombre de las especies señaladas, aplicando las reglas estudiadas, es el siguiente:

a) 1,2–pentadieno.
b) 2–pentanona.
c) Dietiléter.
d) Metilamina.
e) Propanal.
f) 1,4–diclorobutano.
g) Etanol.
h) Metanoato de metilo.
i) Propanonitrilo.
j) Ácido pentanoico.
k) 3–buten–2–ol.
l) Trimetilamina.

Pregunta 2

Formula los siguientes compuestos:

a) 1,3–dicloropentano.
b) 1–propanol.
c) Propanoato de etilo.
d) Butanonitrilo.
e) Ácido etanodioico.
f) 1, 2–pentadieno.
g) 2–pentanona.
h) Etilpropiléter (Etoxipropano).
i) 2–pentanoamina.
j) Propanodial.
k) 2–metilbutanoato de etilo.
l) 3–pentanona.

Respuesta 2

Haremos uso de las reglas vistas en la UNIDAD 7 para la formulación de los compuestos del carbono.

a) CH₃–CH₂–CHCl–CH₂–CH₂Cl
b) CH₃–CH₂–CH₂OH
c) CH₃–CH₂–COO–CH₂–CH₃d) CH₃–CH₂–CH₂–CN
e) HOOC–COOH
f) CH₃–CH₂–CH=C=CH₂g) CH₃–CH₂–CH₂–CO–CH₃h) CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₂–CH₃i) CH₃–CH₂–CH₂–CHNH₂–CH₃j) HOC–CH₂–CHO

l) CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₃

Pregunta 3

Nombra los siguientes compuestos:

a) CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃
b) HOOC–CH=CH–CH₃c) CH₂OH–CH₂–COOH
d) CH₃–CH₂–CH=CH₂e) CH₃–O–CH₂–CH₃Formula y nombra un isómero de cadena del primero y un isómero de función del último.

Respuesta 3

Las fórmulas que se indican corresponden a los siguientes compuestos:

a) 3–metilhexano.
b) Ácido 2–butenoico.
c) Ácido 3–hidroxipropanoico.
d) 1–buteno.
e) Etilmetiléter.

Los isómeros son compuestos que presentan la misma fórmula molecular pero diferente estructura molecular. Y así, los ejemplos que se piden podrían ser:

Para el primero, el 3–metilhexano, un isómero de cadena será otra molécula que también se ajuste a la fórmula C₇H₁₆, pero que presente un esqueleto carbonado diferente. Por ejemplo, el heptano, cuya cadena es lineal en vez de ramificada:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

Para el último, recordemos que los isómeros de función son aquellos que, presentando la misma fórmula empírica, difieren en la función orgánica a que pertenecen. Así, un isómero del metiletiléter, cuya fórmula empírica se ajusta a C₃H₈O podría ser, por ejemplo, el 1–propanol:

CH₃–CH₂–CH₂–OH

Pregunta 4

Indica qué se entiende por isómeros, los distintos tipos de isomería estructural que conoces y en qué consiste cada uno. ¿Qué tipo de isomería estructural presentará cada una de las siguientes parejas de compuestos:

a) CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CHO y

CH₃–CO–CH₂–CH₂–CH₃b) CH₃–CO–CH₂–CH₂–CH₃ y CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₃

Respuesta 4

Se entiende por isómeros a los compuestos orgánicos que presentan la misma fórmula molecular pero difieren en la fórmula estructural del compuesto. Es decir, son compuestos formados por los mismos átomos, en la misma cantidad y proporción, pero corresponden a estructuras moleculares distintas.

La isomería estructural (también llamada plana) puede explicarse sobre el papel, y basta considerar cuál es la fórmula semidesarrollada del compuesto para entenderla, pues hay otro tipo de isomería que requiere visualizar la estructura espacial del compuesto o su fórmula desarrollada para poder apreciarse: es la estereoisomería.

Dentro de la isomería estructural, podemos considerar tres casos:

Isomería de cadena. Los compuestos isómeros que la presentan sólo difieren en el esqueleto carbonado que poseen.

Isomería de posición. Son isómeros que, teniendo el mismo esqueleto carbonado, difieren en la posición de un mismo grupo funcional que determina la función orgánica a la que ambos pertenecen.

Isomería de función. Se da entre compuestos que presentan distintos grupos funcionales.

a) Se trata de dos isómeros de función, pues pertenecen respectivamente al grupo de los aldehídos y de las cetonas, compuestos que son muy similares en cuanto a su comportamiento químico, pues ambos poseen un grupo carbonilo, aunque presentan distinto comportamiento frente a algunas reacciones (por ejemplo, frente a su oxidación).

b) Se trata de dos isómeros de posición, pues ambos pertenecen al grupo de las cetonas, pero presentan el grupo funcional en carbonos distintos, dentro del mismo esqueleto carbonado.

c) Se trata de dos isómeros de cadena, pues difieren en la estructura del esqueleto carbonado.

Pregunta 5

Escribe la fórmula semidesarrollada y el nombre de todos los alcanos isómeros de fórmula C₅H₁₂.

Respuesta 5

Para el C₅H₁₂ pueden formularse sólo tres alcanos isómeros, que difieren en el esqueleto carbonado, por lo que se corresponden con isómeros de cadena, y que son los que siguen:

Ninguno de ellos presenta estereoisomería (óptica o geométrica).

Pregunta 6

Escribe la fórmula semidesarrollada y el nombre de todos los alquenos isómeros de fórmula C₅H₁₀.

Respuesta 6

Para el C₅H₁₀ pueden formularse una serie de alquenos isómeros, como los que siguen:

CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH₃	CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃
1–penteno	2–penteno

El 2–penteno puede presentar isomería geométrica de tipo cis-trans, por la presencia de un enlace rígido (doble) que enlaza a dos átomos de carbono con sustituyentes distintos. Eso hace que en el espacio puedan darse dos estructuras diferentes para la misma molécula del 2–penteno. La nomenclatura cis-trans asigna el nombre de cis al isómero que mantiene grupos similares a ambos lados del plano perpendicular que contiene a los dos átomos de carbono que participan en el doble enlace, y el nombre trans al otro isómero. Según esto, los dos posibles isómeros del 2–penteno son:


cis–2–penteno	trans–2–penteno

Los otros alquenos isómeros del C₅H₁₀ son:


2–metil–1–buteno	2–metil–2–buteno	3–metil–1–buteno

ninguno de estos tres alquenos presenta estereoisomería, ya sea óptica (no hay ningún carbono asimétrico en esas moléculas) o geométrica tipo cis-trans, porque en todos los casos, uno de los dos carbonos que participa en el doble enlace tiene dos sustituyentes iguales.

Pregunta 7

Formula los cuatros compuestos siguientes y localiza los átomos de carbono asimétricos existentes en cada uno de ellos:

a) 3–metil–2–butanona.
b) Ácido 2–propenoico.
c) 2,3–butanodiol.
d) 2,5–dimetil–3-hepteno

Respuesta 7

Cuando hablamos de una molécula orgánica que presenta un carbono asimétrico, nos referimos a la existencia de un átomo de carbono que se encuentra unido a cuatro sustituyentes diferentes. Ello da lugar a dos estructuras espaciales distintas para la molécula, los llamados isómeros ópticos o enantiómeros. Si la molécula presenta más de un carbono asimétrico, las estructuras espaciales de ellas se multiplican.

a) 3–metil–2–butanona:

ningún átomo de carbono de este compuesto presentará actividad óptica, pues ninguno se encuentra unido a cuatro grupos diferentes.

b) Ácido 2–propenoico:

tampoco se darán isómeros ópticos en este compuesto, ni siquiera la isomería geométrica de tipo cis-trans que puede afectar a moléculas con dobles enlaces, porque cada unos de los dos átomos que intervienen en el doble enlace no están unidos a sustituyentes distintos.

c) 2,3–butanodiol:

en este caso, los átomos de carbono 2 y 3 son asimétricos, y los que marcamos con *, pues cada uno de ellos está unido a un H, un CH₃, un OH y al resto de la cadena. Por tanto, cabría hablar de cuatro posibles isómeros.

d) 2,5–dimetil–3–hepteno:

en este caso, ningún átomo de carbono es asimétrico, por lo que la molécula no presentará isomería óptica. Sin embargo, la presencia del doble enlace sí es responsable de que el compuesto presente dos estructuras distintas en el espacio, es decir, isomería geométrica de tipo cis-trans. Así, tenemos:


cis–2,5–dimetil–3–hepteno	trans–2,5–dimetil–3–hepteno

pues se denomina isómero cis al que mantiene a grupos similares al mismo lado del plano perpendicular que contiene al doble enlace, e isómero trans al otro.

Pregunta 8

Una muestra de 9 g de un hidrocarburo gaseoso ocupa un volumen de 3,73 L en condiciones normales y su análisis elemental indica un 89 % de carbono y el resto de hidrógeno. Calcula:

a) La masa molecular y la fórmula molecular del hidrocarburo.

b) Determina la estructura del mismo y formula un isómero suyo.

Respuesta 8

a) Para determinar la fórmula molecular del hidrocarburo, referiremos los datos de su análisis elemental (calculados sobre una muestra de 100 g de compuesto) a un número de moles de sus átomos, considerando que las masas atómicas del C y del H son respectivamente 12 y 1 g/mol.

Para encontrar la fórmula del compuesto, referiremos estos resultados a un número entero, pues así se presentarán en la molécula. Para ello, dividimos ambos datos por el número menor (de este modo suponemos que de él habrá 1 átomo en el compuesto).

Vemos que la proporción que hemos obtenido sigue siendo fraccionaria. Por eso, para que el número de átomos sea una cantidad entera, basta ver que esa misma proporción 1 a 1,5 se da entre los números 2 a 3. Por tanto, la fórmula empírica del compuestos será C₂H₃, que evidentemente sólo nos indica la proporción entre sus átomos, pues no se corresponde con ningún compuesto posible.

b) Para determinar la fórmula molecular del compuesto, tenemos que conocer su masa molar. Y para hallarla, aplicamos la ecuación de los gases ideales en condiciones normales (presión p = 1 atm, temperatura 0 ºC, por tanto T = 273 K ), ya que indican que en tales condiciones, disponemos de una muestra que ocupa 3,73 L:

y como además:

Comparando la masa molecular con la masa de la fórmula empírica y sabiendo que los átomos en la fórmula empírica guardan la misma relación que en la molecular:

Luego el compuesto buscado es el C₄H₆.

Esa fórmula, puede corresponder a varios compuestos, es decir, a varios isómeros, como por ejemplo:

CH₂=CH–CH=CH₂: 1,3–butadieno

CHºC–CH₂–CH₃: 1–butino

Fórmulas que corresponden a distintos isómeros de función, pues ambos compuestos pertenecen a diferentes funciones orgánicas: alquenos y alquinos.

No son los únicos isómeros que pueden encontrarse; con la misma fórmula C₄H₆ podríamos encontrar el 1,2–butadieno, el cliclobuteno o el 2–butino.

Pregunta 9

A una muestra de 100 g de un hidrocarburo lineal C₄H₂ (compuesto A) se le adiciona hidrógeno.

a) Calcula el volumen de hidrógeno medido a 700 mmHg de presión y a una temperatura de 50 ºC que habrá reaccionado si el producto que se obtiene es C₄H₆ (compuesto B).

b) Calcula cuántos moles de ácido bromhídrico habría que añadir al C₄H₆ obtenido para que desaparezcan totalmente los dobles enlaces (compuesto C).

c) Formula y nombra los productos A, B y C y escribe las reacciones que tienen lugar en los apartados a) y b).

Datos: Masas atómicas: C = 12, H = 1. R = 0,082 atm L/K mol.

Respuesta 9

a) Si se está hablando de un hidrocarburo lineal de fórmula C₄H₂, la única posibilidad es que el compuesto A sea el 1,3–butadiino ( HCºC–CºCH).

Si ese compuesto adiciona H₂ para transformarse en B (C₄H₆), la reacción que habrá tenido lugar es:

por tanto, la cantidad de hidrógeno adicionado dependerá de los moles de A de que disponíamos:

Analizando las relaciones estequiométricas entre el C₄H₂ y el H₂:

y para expresar ese resultado en forma de volumen recurrimos a la ecuación de los gases ideales:

pV = nRT

donde:

b) Cabe esperar que en el compuesto B hayan aparecido dos dobles enlaces. Por tanto, se precisarían 2 moles de HBr para adicionarse a cada uno de esos dos dobles enlaces, según una reacción genérica:

c) La reacción más lógica que habrá tenido lugar en el apartado a) es:

porque teóricamente también podría haberse dado esta otra:

Sin embargo, en el propio enunciado se comenta que el compuesto B presenta dobles enlaces, luego se están refiriendo a la primera reacción. Para el apartado b), la adición de HBr a los dobles enlaces, sí debe hablarse de una mezcla de isómeros de posición:

aunque mayoritario fuera el último, según la regla de Markonikov que rige los procesos de adición a alquenos (el hidrógeno del HBr se adiciona al átomo de carbono del doble enlace que más hidrógenos posea).

Pregunta 10

Escribe un ejemplo significativo de las siguientes reacciones orgánicas:

a) Combustión de un hidrocarburo.

b) Hidrogenación de un alqueno.

c) Oxidación de un alcohol.

d) Esterificación.

Respuesta 10

a) Combustión de un hidrocarburo:

La combustión de un hidrocarburo es una reacción de oxidación total de la molécula.

b) Hidrogenación de un alqueno:

La hidrogenación de un alqueno puede considerarse como una reacción de adición de hidrógeno al doble enlace.

c) Oxidación de un alcohol:

La oxidación de un alcohol es un proceso que en primer lugar lleva a la formación de grupos carbonilos en la molécula (aldehídos o cetonas). Por eso recogemos un ejemplo de cada reacción, pudiendo en el primer caso proseguir la oxidación hasta la formación de un ácido, por encontrarse el grupo alcohol en un carbono terminal donde se formará el grupo carboxilo, lo que es imposible que ocurra a partir de una cetona.

d) La reacción de esterificación se produce entre un alcohol y un ácido orgánico, produciéndose como consecuencia un éster y desprendiéndose agua.